เดสต์ ย้ายจาก บาร์เซโลน่า มาเล่นกับ เอซี มิลาน ด้วยสัญญายืมตัว 1 ปีพ่วงอ็อปชั่นเซ็นถาวร 20 ล้านยูโรในช่วงซัมเมอร์ปีที่แล้ว หลังล้มเหลวในการพยายามสร้างผลกระทบต่อทีมอาซูลกราน่า นับตั้งแต่ย้ายมาจาก อาแจ็กซ์ อัมส์เตอร์ดัม ในช่วงซัมเมอร์ปี 2020ทรงแต่งตั้งให้พระยาประสิทธิ์ศุภการ (เจ้าพระยารามราฆพ) เป็นนายกสมาคม จึงใช้ "โรงเรียนมหาดเล็กหลวง" หรือวชิราวุธวิทยาลัย เป็นที่ทำการแห่งแรก จากนั้นได้มีความเปลี่ยนแปลง สถานที่ทำการสมาคมฯ หลายครั้งไปกาลเวลา
เขาลงเล่นทุกเกมในพรีเมียร์ลีก และยูโรปา ลีก ให้กับทีมของ เทน ฮาก ในฤดูกาลนี้
แม้ว่าจะเพิ่งแพ้เกมสำคัญมาในนัดล่าสุดแต่ทาง คาสซาโน่ ยังเชื่อว่าทีมของ ลูชาโน่ สปัลเล็ตติ มีโอกาสสูงที่จะเข้าป้ายคว้าแชมป์มากกว่าทีมอื่นสำหรับ อาลารีโอ มีสัญญากับ ห้างยา ไปจนถึงปี 2024 หลังเพิ่งต่อไปเมื่อหน้าร้อนปีที่แล้ว แต่จากการที่สโมสรคว้าตัว ซาร์ดาร์ อัซมูน กับ อดัม โลเช็ก มาครองทำให้โอกาสลงสนามของนักเตะน้อยลงไปกว่าเดิม
แต่ล่าสุด กัซเซ็ตต้า เดลโล่ สปอร์ต เผยว่า อตาลันต้า กำลังติดตามผลงาน แคช อย่างใกล้ชิดและเริ่มให้ความสนใจอย่างจริงจังเพิ่มขึ้นต่อเนื่อง“ในปี 2007 ผมย้ายไปอยู่ที่ลิเวอร์พูลสโมสรยักษ์ใหญ่ ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งในชีวิตของผมมาเป็นเวลา 10 ปีและผมภูมิใจมากที่จะบอกว่าวันนี้ลิเวอร์พูลคือบ้านของผม! ผมภูมิใจที่ได้เป็นพลเมืองชาวอังกฤษพร้อมกับครอบครัวของผม ผมเป็นสเก๊าท์เซอร์”