สำหรับ วิคาริโอ วัย 26 ปี เริ่มต้นอาชีพกับ อูดิเนเซ่ ก่อนย้ายไปเล่นให้อีกหลายทีมและมาอยู่กับ เอ็มโปลี ในฤดูกาลนี้สเตฟเฟ่น ย้ายจาก โคลัมบัส ครูว์ มาร่วมทีม แมนเชสเตอร์ ซิตี้ เมื่อช่วงซัมเมอร์ปี 2019 แต่ซีซั่นแรกก็ส่งไปให้ ฟอร์ทูน่า ดุสเซลดอร์ฟ ยืมใช้งานในบุนเดสลีกา ฤดูกาล 2019-20 จากนั้นก็ได้เป็นตัวสำรองของ เอแดร์ซอน ในทีมของ เป๊ป กวาร์ดิโอล่า ฤดูกาล 2020-21 และ 2021-22 โดยมีการต่อสัญญาฉบับใหม่ออกไปจนถึงปี 2025
วินสตัน สร้างความประหลาดใจให้ใครหลายคนในช่วงปิดฤดูกาลนี้ด้วยการเซ็นสัญญาใหม่ 1 ปีเพื่ออยู่กับ เซนต์ส ต่อไปแทนที่จะเข้าสู่ตลาดฟรีเอเจนต์หลังทีมนักบุญเซ็นสัญญา 4 ปี มูลค่า 150 ล้านเหรียญสหรัฐ กับ ดีเร็ค คาร์ อดีตจอมทัพ ลาส เวกัส เร้ดเดอร์ส
กระนั้นด้วยสัญญาที่กำลังจะเข้าสู่ปีสุดท้าย ส่งผลให้มีรายงานเผยว่าดาวเตะทีมชาติอิตาลีได้รับความสนใจจาก แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ที่พร้อมเข้าหาหลังจบฤดูกาลนี้โหวต "แมนยู" ชุด 3 แชมป์ ดีที่สุดตลอดกาลพรีเมียร์ลีก
สื่อดังกล่าวอ้างว่าข้อตกลงเริ่มต้นมีมูลค่าเกือบ 100 ล้านยูโร แต่ก็จะมีเงินเพิ่มเติม อาทิเช่นข้อตกลงการโฆษณา และจากสปอนเซอร์เม็กซิโอ มีคิวลงอุ่นเครื่อง 2 นัดพบ อิรัก และ สวีเดน ในวันที่ 9 พ.ย. และ 16 พ.ย. ก่อนลงเล่นนัดแรกฟุตบอลโลกพบ โปแลนด์ ในวันที่ 22 พ.ย. ต่อด้วยพบ อาร์เจนตินา และ ซาอุดิอาระเบีย