แจ็คสัน วัย 26 ปีเข้าลีกโดยไม่ถูกดราฟท์ปี 2018 ก่อนก้าวขึ้นมาเป็นหนึ่งในคอร์เนอร์แบ็กระดับท็อปของลีก โดยไม่มีผู้เล่นคนไหนที่ทำผลงานเหนือกว่าเขา หลัง แจ็คสัน ทำรวมกัน 25 อินเตอร์เซปน์ตลอดช่วง 4 ฤดูกาลที่่ผ่านมา และมีชื่อติด 'โพร โบวล์' ครั้งแรกในซีซั่น 2021 หลังทำ 8 อินเตอร์เซปน์มากสุดอันดับ 2 รองจาก เทรวอน ดิ๊กก์ส ของ ดัลลาส คาวบอยส์ ที่ทำ 11 อินเตอร์เซปน์เท่านั้นอดีตดราฟท์รอบ 2 คลาส 2014 ขว้างทำระยะมากสุดเป็นอันดับ 4 ตั้งแต่ปี 2018 ตามหลังเฉพาะ แพทริค มาโฮมส์,
"สิงห์บลูส์" ใช้เงินไปเกือบ 600 ล้านปอนด์เสริมทีมทั้งในช่วงซัมเมอร์และตลาดเดือนมกราคมที่ผ่านมา ซึ่งทาง ฟาวเลอร์ ระบุว่าการทุ่มเงินอย่างบ้าคลั่งนี้สร้างปัญหาให้กับนักเตะที่อยู่ในทีมและสร้างความสงสัยให้กับอนาคตของตัวเอง รวมถึงความสามัคคีในทีมด้วย
โรม่า มี เลโอนาร์โด้ เป็นตัวเลือกเสริมแนวรุกในช่วงซัมเมอร์นี้ แต่ด้วยข้อจำกัดทางการเงินอาจทำให้ทีมหมาป่ากรุงโรมจำเป็นต้องขาย แทมมี่ อบราฮัม ที่กำลังตกเป็นเป้าหมายของ แอสตัน วิลล่า เพื่อหาทุนสำหรับการเซ็นสัญญากับนักเตะใหม่เดอะ ซัน สื่ออังกฤษ รายงานว่า บอร์ดบริหารของสโมสร แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด กำลังพึงพอใจผลงาน และภาพรวมการทำงานของ เทน ฮาก เป็นอย่างมาก จึงวางแผนที่จะมอบสัญญาฉบับใหม่ที่มีการขึ้นค่าเหนื่อยให้สูงขึ้นอย่างสมน้ำสมเนื้อ
รีไทร์ หรือย้ายไปเล่นที่อื่น แต่การตอบสนองของซีอีโอทีมหัวเนยมีแนวโน้มเอนเอียงไปทางเลือกที่ 3"มันยากสำหรับผมที่จะบอกว่าตนเองจะไม่กลับไปที่ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด แต่อย่างที่คุณพูด ไว้มารอดูกันว่าจะเกิดอะไรขึ้น"